Sir Nighteye est un héros professionnel qui a jadis côtoyé All Might en tant qu'acolyte et partenaire attitré. Leur collaboration a duré pendant de multiples années, mais elle a brutalement cessé le jour où Sir Nighteye scruta l'avenir d'All Might. Peu de temps après la fin de son partenariat avec ce dernier, Sir fonda sa propre agence de héros et gagna rapidement en notoriété au fil du temps.

Contrairement à All Might dont la particularité prépondérante est d'être un héros jovial et souriant en toute circonstance, Sir Nighteye se présente clairement comme l'antithèse de ce dernier ; il affiche constamment un comportement platonique et stoïque envers ses acolytes et apprentis. Son regard perçant ainsi que sa grande taille font également de lui une personne relativement intimidante et impassible. Son caractère austère et singulier pourrait aisément faire croire qu'il demeure un homme dépourvu d'empathie et d'humour, mais Sir Nighteye est loin de cette image saugrenue. En effet, il est friand d'humour et n'accepte d'ailleurs de travailler avec autrui qu'à une seule condition : réussir à le faire rire. Si de manière générale Sir est réceptif à l'humour, il n'apprécie toutefois point les blagues ou les gags relatifs à son ancien partenaire, All Might, qu'il admire énormément. En effet, bien qu'ils se soient quittés en mauvais termes, Sir Nighteye et All Might se respectent mutuellement. Le bureau de Sir est d'ailleurs rempli de goodies et d'ornements à l'effigie d'All Might.

Côté caractère, Sir se définit comme une personne particulièrement insolite mais exigeante envers les autres et lui-même. Gagner sa confiance, ainsi que son respect, demeure un véritable exploit car Sir est clairement le genre d'individu qui n'accorde pas facilement sa confiance.
Il a démontré à plusieurs reprises qu'il disposait d'un quotient intellectuel bien au-delà de la moyenne. En effet, ses analyses et déductions s'avèrent généralement pertinentes, voire ingénieuses, et permettent souvent de progresser dans des affaires complexes. Sir est d'ailleurs connu à travers tout l'Archipel pour avoir solutionné à lui seul des affaires compliquées que la police demeurait incapable de résoudre.

Sa première rencontre avec Izuku Midoriya laisse naturellement place à un moment particulièrement hilarant, car Deku a, sans le vouloir, transgressé l'une des règles fondamentales de Sir, à savoir ne pas se moquer d'All Might. En effet, en imitant le visage de son mentor, Deku espérait secrètement faire rire à gorge déployée Sir, mais sa blague eut malheureusement l'effet inverse. Après avoir essuyé un premier échec, Deku n'eut d'autres choix que de se confronter à Sir par le biais d'une épreuve consistant à subtiliser le tampon fétiche de ce dernier et à tamponner en moins de trois minutes sa convention de stage. Au cours de ce bref, mais intense duel, Sir exposera à Izuku ses convictions ainsi que son opinion concernant le One For All et All Might. Il était contre le fait qu'Izuku ait ce pouvoir. Il pensait que Mirio, l'un de ses stagiaires était le plus adéquat pour l'avoir.

Bien qu'Izuku essuie un second échec en ne parvenant pas à s'emparer du tampon dans le temps imparti, ce dernier accepte finalement sa demande et le laisse rejoindre son agence en tant qu'apprenti-héros.

Sir Nighteye possède un Alter dénommé Prévoyance qui lui permet entre autres de scruter l'avenir d'un individu en touchant une partie de son corps. Son Alter dispose d'une courte portée, mais peut aisément fonctionner pendant une durée équivalente à une heure. Grâce à son Alter, Sir est en mesure de prédire le moindre fait et geste de ses opposants, ce qui s'avère particulièrement utile en situation de combat. Il n'utilise cette aptitude qu'en cas de dernier de recours.

Il jouera un rôle prédominant pour mettre un terme à l'organisation des Huit Préceptes de la Mort. avec pour leader Kai Chisaki (Overhaul). Par ailleurs, cette mission mettra également un terme à sa vie. Avant de mourir, il dira à Mirio et Deku ne toujours garder le sourire et qu'ils allaient devenir de grands héros.