Sir Shelby M. Penwood était un vice-amiral de la Royal Navy, ainsi qu'une bonne connaissance d' Integra Hellsing et un ami proche de son défunt père, Arthur Hellsing .

On pensait souvent qu'il était incapable de faire son travail et un lâche pour ses fréquentes crises de panique, comme lorsqu'il accepte sa mort apparente après que les soldats goules des Frères Valentine aient infiltré avec succès l'enceinte de l' organisation Hellsing .

Mais lors de l'invasion de Londres par Millenium, son comportement a quelque peu changé.

D'abord, Integra s'est excusée auprès de Penwood après un coup d'Etat vampire raté, affirmant qu'elle supposait qu'il était celui qui les trahissait. Il rétorque en disant qu'il fait pas beaucoup de choses (reconnaissant même qu'il n'a jamais dû faire quoi que ce soit pour mériter son séjour à la Table, puisque son poste lui a été accordé de naissance seulement) mais n'était pas un lâche. Alors que les forces de Millenium progressaient dans la ville, Integra projetait de s'échapper, et donna à Sir Penwood un fusil spécialisé sur sa décision de rester et de se battre, lui disant de ne pas mourir. Après son départ, il a dit à son personnel de s'échapper pendant qu'ils le pouvaient et de le laisser derrière. Ils ont refusé et ont commencé le travail, félicitant son acte de courage et de galanterie.

De ce fait, au lieu de s'évacuer, il s'est maintenu au quartier général militaire de l'Angleterre avec tous les autres survivants de l'attaque des agents doubles. Alors qu'il travaillait pour établir sa dernière position, il utilise une radio pour supplier le reste des groupes d'application de la loi de Londres et les soldats survivants de rester sur leurs positions.

Au moment où les forces du millénaire avaient infiltré avec succès la base, Penwood avait câblé avec succès la salle des opérations avec une énorme quantité d'explosifs en plastique. Lorsque les soldats vampires se sont approchés de lui, Penwood a démontré sa loyauté envers la Couronne britannique en faisant exploser les explosifs et en emmenant un certain nombre d'agents du Millénaire et de soldats avec lui .Sa dernière transmission a supplié les forces militaires et policières encore en vie à Londres de se battre et de ne jamais se rendre à la horde de vampires.