Au début du manga, Keitarō est un jeune étudiant de 19 ans qui tente d'entrer à l'université la plus réputée de Tokyo: Tōdai. Après avoir raté deux fois consécutives ses examens d'entrée et être ainsi devenu un vrai SFF (Sans Fac Fixe), ses parents le mettent à la porte. Celui-ci décide alors d'aller voir sa grand-mère qui tenait autrefois un hôtel, pensant qu'il pourrait loger chez elle le temps que sa situation s'améliore. Arrivé sur les lieux, il découvre que l'hôtel est devenu une pension pour jeunes filles.

À la suite de son arrivée à la pension Hinata, il rencontre de manière fortuite Naru Narusegawa, l’une des pensionnaires, dans la source d’eau chaude. Elle le chasse, honteuse et fâchée de s’être fait reluquer par ce qu'elle pense être un pervers. Keitarō se fait alors pourchasser par les autres filles, accumulant les maladresses (qui le confortent dans son image d'obsédé aux yeux des filles) avant que Haruka, sa tante, ne le sauve de ce mauvais pas. En fin de compte, il finit par s'établir à la pension. À ce sujet, la raison varie légèrement entre l'anime et le manga. Dans le manga, sa grand-mère lui lègue la pension et il en devient ainsi le propriétaire. Dans l'anime, on lui accorde seulement le statut de gérant. Dans tous les cas, il est le seul garçon de la pension.

Au cours de l’histoire, s'il s'améliore dans ses études grâce à Naru qui vise la même université, il échoue encore une fois aux examens d’entrée de Tōdai ; mais après maints efforts, il finit par y parvenir à la quatrième tentative. Puis, plusieurs mésaventures l'empêchent de partir étudier à Tōdai et finalement, il découvre grâce à Seta sa passion pour l'archéologie et décide d'en faire son futur métier.

Au fil du temps, il noue une belle amitié avec les pensionnaires, particulièrement avec Naru dont il finit par tomber amoureux. Au départ, convaincues d'être face à un idiot, elles s'aperçoivent au fil du temps que Keitarō est surtout une personne prévenante sur laquelle on peut toujours compter et finissent finalement par presque toutes en tomber plus ou moins amoureuses.

Également, Keitarō accorde une très grande importance aux promesses, et la plus importante provient de son enfance. En effet, il a promis, il y a 15 ans (à l’âge de 5 ans d’après l’anime), à une petite fille qu’ils iraient ensemble à Tōdai. Après s'être établi à la pension Hinata, il soupçonne rapidement Naru Narusegawa d’être la fille de la promesse. Toutefois, il se met à douter de cette hypothèse au fur et à mesure qu’il découvre le passé de Mutsumi Otohime et les liens qui la rattachent à la pension Hinata. Pourtant, vers la fin du récit, éperdument amoureux de Naru, il n'accorde plus grande importance à la fille de sa promesse jusqu'à ce que sa grand-mère ne dissipe tous les doutes en annonçant que Naru est bel et bien la fille en question.

En outre, vers la fin de la série, on apprend que Keitarō a aussi promis à sa sœur adoptive qu’un jour ils gèreront ensemble la pension Hinata.

À la toute fin, il concrétise enfin son rêve de se marier avec Naru Narusegawa et de devenir le digne successeur de Seta en matière d’études archéologiques.

Caractère

Sa maladresse exceptionnelle le met souvent dans des situations fort gênantes pour lui et les filles qui, à bout, finissent habituellement par le frapper (principalement Naru et Motoko). Généralement, cette maladresse l'amène à regarder involontairement les pensionnaires nues, ce qui pousse les filles à percevoir Keitarô comme un pervers alors qu'il s'agit simplement de concours de circonstances incroyables.

À ce sujet, il fait preuve d'une surprenante résistance physique face aux punitions sévères que lui infligent les filles, contrastant avec son allure gringalet. Les filles sont les premières étonnées et le charrient régulièrement sur son « immortalité ». Dans certains cas, il semble même insensible à la douleur. Par exemple, il est expédié dans les airs et revient à son point de départ sans le moindre os brisé. Néanmoins, bien que doué d'une grande endurance, il se casse tout de même le pied au cours de l'histoire, prouvant par là même qu'il reste malgré tout mortel.

L'un de ses passe-temps consiste à faire régulièrement des Purikura. Malheureusement, il est toujours tout seul quand il les fait, mais par la suite, son premier en compagnie d'une fille sera avec Naru. Finalement, il fera des Purikura avec toutes les filles de la pension.